Pada tahun 2003, pejabat senior CIA Donald Fitzroy mengunjungi seorang tahanan bernama Courtland Gentry di Florida. Delapan tahun sebelumnya, Courtland masih di bawah umur yang dihukum karena membunuh ayahnya yang kejam demi melindungi saudaranya. Fitzroy menawarkan kebebasannya dengan imbalan bekerja sebagai pembunuh di program Sierra CIA.
Pada tahun 2021, Courtland, yang sekarang dikenal sebagai Sierra Six, bekerja sama dengan sesama agen CIA Dani Miranda untuk membunuh target bernama Dining Car yang dicurigai menjual rahasia keamanan nasional di Bangkok selama festival nasional Songkran. Tidak dapat melakukannya secara diam-diam tanpa melukai warga sipil, dia langsung menyerang Dining Car, melukai dia secara fatal. Sebelum meninggal, dia mengungkapkan bahwa dia juga mengikuti program Sierra sebagai Sierra Four. Dia menyerahkan kepada Six sebuah drive terenkripsi yang merinci korupsi pejabat CIA Denny Carmichael, agen utama dalam misi pembunuhan tersebut.
Carmichael sulit memahami tujuan sebenarnya dari misi dan isi perjalanan ketika dihadapkan oleh Six, dan Six menolak evakuasi dari Bangkok bersama anak buah Carmichael. Mengirimkan drive tersebut ke mantan pengendali Program Sierra Margaret Cahill di Praha, dia menelepon Fitzroy yang sekarang sudah pensiun untuk meminta ekstraksi.
