Satu tahun setelah peristiwa film sebelumnya, Hiccup, Toothless dan sesama penunggang naga mereka terus menyelamatkan naga yang ditangkap untuk membawa mereka ke Berk dan naga yang sibuk dan utopia manusia. Upaya mereka telah menyebabkan pulau itu menjadi penuh sesak dengan naga. Sebagai tanggapan terhadap kepadatan penduduk, Hiccup berhasrat untuk menemukan “Dunia Tersembunyi”, tempat berlindung yang aman bagi naga yang dibicarakan oleh mendiang ayahnya Stoick. Sementara itu, Fury wanita kulit putih, ditawan oleh panglima perang, diberikan kepada pemburu naga yang terkenal Grimmel Grisly sebagai umpan baginya untuk menangkap Toothless untuk digunakan panglima perang sebagai alpha.
Toothless menemukan Fury putih (dijuluki “Light Fury” oleh Astrid) di hutan dan keduanya menjadi terpesona satu sama lain sampai Light Fury, merasakan kehadiran Hiccup di dekatnya, menjadi ketakutan dan melarikan diri. Hiccup dan Tuffnut kemudian menemukan perangkap naga Grimmel di daerah yang dimaksudkan untuk menjebak Toothless. Grimmel mengunjungi Hiccup malam itu, mengungkapkan dia telah memburu semua Night Furies lainnya, tetapi Hiccup telah menyiapkan serangan untuk menangkapnya. Grimmel melarikan diri, membakar rumah Hiccup dan bagian dari Berk dalam prosesnya. Sebagai tanggapan, Hiccup menggalang warga dan naga untuk meninggalkan Berk dalam upaya menemukan Dunia Tersembunyi dan keselamatan dari para pemburu naga.
