Lima tahun setelah penduduk desa Viking di Berk dan para naga berdamai, mereka hidup bersama dalam harmoni. Hiccup dan naganya, Toothless the Night Fury (yang terakhir dari jenisnya) menemukan dan memetakan tanah yang belum dijelajahi. Sekarang berusia 20 tahun, dia didesak oleh ayahnya, Stoick the Vast, untuk menggantikannya sebagai kepala suku, meskipun Hiccup merasa tidak yakin dia siap.
Saat menyelidiki hutan yang terbakar, Hiccup dan Astrid menemukan sisa-sisa benteng yang terbungkus es dan bertemu dengan sekelompok penjebak naga yang berbahaya. Salah satu penjebak, Eret, menyalahkan keduanya atas penghancuran bentengnya dan upaya untuk menangkap naga mereka untuk pemimpin penjebak, Drago Bludvist, yang merencanakan untuk menangkap dan mencuci otak semua naga dan menjadikan mereka prajuritnya. Hiccup dan Astrid melarikan diri dan memperingatkan Stoick tentang pasukan naga yang Drago kumpulkan. Stoick memerintahkan penduduk desa untuk membentengi pulau dan bersiap untuk pertempuran. Namun, Hiccup menolak untuk percaya bahwa perang tidak terhindarkan, dan terbang untuk berbicara dengan Drago. Stoick menghentikannya, menjelaskan bahwa ia pernah bertemu Drago di pertemuan para kepala suku, di mana Drago telah menawarkan untuk melindungi mereka dari naga jika mereka berjanji untuk melayaninya; Ketika mereka menolak, dia meminta naga-naga menyerang mereka, dengan Stoick satu-satunya yang selamat. Tidak gentar, Hiccup terbang dengan Toothless untuk mencari Drago untuk mencoba berargumentasi dengannya.
