Desa Berk Viking, yang terletak di pulau terpencil, sering diserang oleh naga, yang mengambil ternak dan merusak properti. Hiccup, putra lima belas tahun yang canggung dari kepala desa, Stoick the Vast, dianggap terlalu kurus dan lemah untuk melawan naga, jadi dia malah menciptakan perangkat mekanis di bawah magangnya bersama Gobber, pandai besi desa, meskipun penemuan Hiccup sering kali menjadi bumerang. Selama satu serangan, Hiccup menggunakan peluncur bolas untuk menembak Night Fury, naga berbahaya dan langka yang sedikit diketahui, tetapi tidak ada yang percaya padanya, jadi dia mencari naga yang jatuh dengan caranya sendiri. Dia menemukan naga di hutan, terjerat dalam jaringnya, tetapi tidak bisa memaksa dirinya untuk membunuhnya, dan sebaliknya membebaskannya.
Stoick mengumpulkan armada untuk menemukan sarang naga, dan memasuki Hiccup di kelas melawan naga bersama Astrid, Fishlegs, Snotlout, Ruffnut, Tuffnut, dan diajari oleh Gobber, untuk berlatih saat ia pergi. Hiccup kembali ke hutan dan menemukan Night Fury masih ada di sana, tidak dapat terbang karena bicol Hiccup merobek setengah dari sirip ekornya. Hiccup berteman dengan naga itu, memberinya nama ‘Toothless’. Merasa bersalah karena melumpuhkan Toothless, Hiccup merancang rig pengikat dan sirip prostetik yang memungkinkan naga terbang dengan Hiccup mengendalikan prostetik.
